遠??? 古
父系氏族社會后期，部落聯盟首領虞舜為避唐堯之子丹朱之亂來到今百官鎮，文武百官隨舜而至，因有百官橋古跡、百官鎮地名。又，舜與諸侯會事訖，因相娛（通虞）樂，故曰上虞。“上虞”之名由此而來。
大禹治水駐夏蓋山。至后晉天福四年（公元939年）于山南建明寺紀念大禹，宋治平三年（1066）英宗賜額凈眾寺，南宋書法家張即之書寺匾：“大禹峰”；又于山東建夏蓋夫人廟，祀大禹妃子涂山氏。
商??? 代
殷商甲骨文中有“上（虞）”二字，郭沫若考證：“上（虞）當是國名，其地距殷京頗遠，由下片推之，相距之路程在四十日以上，當在三千里內外，以聲類求之，疑即上虞，上虞之名頗古，據《水經注》‘漸江水’下‘江水東經上虞縣南’……則上虞之名，當自殷周以來所舊有矣”。
春??? 秋
越王勾踐在積山（今屬道墟鎮）筑齋戒壇，于稱山（位于杜浦鄉、肖金鄉、道墟鎮交界處）、煉塘（今屬東關鎮）等地稱炭鑄劍，因有“稱山”、“煉塘”之名，山名、地名至今不變。
秦
秦王嬴政二十五年（公元前222），建上虞縣，縣治設百官鎮。隸屬會稽郡。
漢
王莽始建國元年（公元9年），廢上虞縣，縣境并入會稽縣。
東漢建武（25~56）初，恢復上虞縣。
東漢永建四年（129），分上虞南鄉入始寧縣。
晉
東晉升平四年（360），謝安離開東山出任征西大將軍桓溫司馬。
東晉升平五年，謝萬卒，謝安乘機脫離桓溫回鄉理喪。不久出任吳興太守，謝安從此從政，并迅速轉向東晉中央，孝武帝時任宰相，成語“東山再起”即出于此。
東晉隆安三年（399），孫恩農民起義攻占上虞，殺縣令。四年，孫恩再入上虞；翌年，與吳國內史左將軍袁崧在虞北（今崧廈區）激戰。
南 北 朝
宋景平二年（424），謝靈運辭永嘉太守職隱居東山，建造園林別墅，盡幽居之美，其間以山水詩名動京師，開文學史上山水詩一派；同時用韻文形式寫成上虞南鄉（當時屬始寧縣）的地方志《山居賦》。
隋
開皇九年（589），廢上虞、始寧二縣入會稽縣。
唐
貞觀初，鄉人曹、黎二姓率眾割己田創曹黎湖（今皂李湖），溉田11000余畝。
開元十年（722），縣令李俊之增修防海塘，自上虞江（今曹娥江）抵會稽（今紹興縣）百余里。
貞元元年（785），析會稽縣重建上虞縣（《新唐書地理志》作貞元中）。
長慶元年（821），上虞縣并入余姚縣，次年復置，并遷縣治至上虞城（今豐惠鎮）。
長慶二年，上虞縣永豐、上虞、寧遠、新興、孝義五鄉之民割己田創夏蓋湖，周105里，為寧紹平原第二大人工湖。
咸通元年（860），剡縣人裘甫領導農民起義軍攻占上虞城。
宋
北宋開寶四年（971），有僧人在今上浦鄉寺前村下筑庵供陶瓷工人祈禱。治平三年（1066）改名廣教寺，俗稱窯寺。
慶歷四年（1044），在縣城（今豐惠鎮）設儒學。
北宋熙寧三年（1070）行保甲法，始置都，領于鄉。全縣置14鄉，分領24都。
宣和二年（1120），方臘起義軍占領上虞，在今梁湖鄉福泉山、袋頭山屯兵儲糧。
北宋熙寧年間（1068~1077），分錢清鹽場設曹娥鹽場（當時屬會稽縣）。清乾隆五年（1740）七月，分設金山鹽場。二場同在浙江省25大鹽場之列。
南宋建炎三年（1129）十二月，金人阿里蒲盧渾部侵占上虞，所到之處燒殺搶掠，上虞人民奮起抗擊。
淳熙四年（1177），鄉人潘畤于五夫清風峽創建月林書院，曾邀請哲學家，教育家朱熹講學，潘畤二子友端、友恭皆“及門受學”，朱熹著名的《四書章句集注》多作于此。
嘉泰元年（1201）筑成通明南堰，通官民之船；通明北堰（即新通明壩，宋淳熙間置）專通鹽船。
寶祐元年（1253）、四年，西溪湖人趙良坡弟良坦、良埈先后中進士。咸淳元年（1265），趙良坡與父必蒸、子友直同登進士。至此，趙氏一門3代5人舉進士。宋亡，良坡、良坦、良埈寧死不仕元。后人立“三忠祠”紀念。
元
元初（至元八年為1271年），于西溪湖畔朱熹講學處創泳澤書院。
至正六年（1346），在縣治（今豐惠鎮）創建常平倉。
至正七年六月，大潮潰海塘，府檄筑塘府史王永議筑，王永勸民田每畝出栗一斗助修，取石于夏蓋山。塘成，凡1944丈。
至正十八年，臺州方國珍領導的隊伍攻占上虞。
至正二十四年在縣城（今豐惠鎮）修筑石城，周長13華里。
明
洪武二十年（1387），信國公湯和拆豐惠城墻之石筑瀝海所城。以后此城曾為戚繼光抗倭前哨指揮所。
成化七年（1471）九月，洪濤壞堤，東自烏盆（今謝塘鎮遠東村）西至纂風（今瀝東鄉邵家村），人家存者十僅二、三。次年七月潮汛尤劇，高過塘岸二、三尺，東起臨山，西抵瀝海，南繞后郭，塘根石塊方闊五、七者，滾去一、二箭，淹死者數以萬計。
弘治十八年（1505），漁家渡（時屬會稽縣）董玘中榜眼。
正德七年（1512）七月十七日夜，颶風大作，海潮溢入，壞下五鄉民居，男女漂溺死者數以千計。
嘉靖三十年（1551）至三十五年，倭寇數次騷擾上虞，焚燒劫掠，廬舍為墟。后經明盧鏜率軍于夏蓋山、梁弄等地迎頭痛擊，倭寇傷亡慘重。
嘉靖三十四年，紹興府通判雷嗚陽于夏蓋山建抗倭亭駐兵抗倭寇。
隆慶二年（1568），長塘人羅萬化中狀元，后累官至禮部尚書、翰林院學士、教習庶吉士、國史副總裁。
萬歷二十九年（1601），豐惠鎮人黃鉞考中武狀元，后累官至太子太保、兵部尚書。
清
順治五年（1648）春三月，結寨四明山的余姚人王翊率義兵攻破上虞縣城（今豐惠鎮），殺死縣令劉方至。
康熙十八年（1679），長塘鄉篁村人羅淇考中武狀元。
康熙二十五年，東關鎮新建莊大惡霸章如安，盤剝百姓，強搶民女，逼死人命。紹興知府余子青微服察訪，為民除害。
康熙五十年，沿海堤岸盡崩，荷花池復成海口，與夏蓋湖潮汐相往來。湖水受潮成咸鹵，環湖七鄉10余萬畝，雖大旱不敢以一勺灌田，立視禾苗枯死，居民大饑。
康熙五十九年二月，郡守俞卿主持筑塘，六十年五月竣工。自曹娥百官團北至瀝海所，東至余姚縣界，共11000余丈。筑石塘2300余丈，石塘高二、三丈，寬八、九尺，內貼以土，寬4丈。
康熙六十一年，郡守俞卿用筑海塘余資于崧廈鎮建崧陵書院，學舍24間。
雍正五年（1727），署令許藎臣呈請自木橋頭柏樹墳起至前江村止，計塘210丈；圣恩寺前河口起至葉家埭止，計塘250丈，改建石塘，動帑銀14000兩。
乾隆四年（1739），知縣邱兆熊于縣城（今豐惠鎮）創建承澤書院。
乾隆十三年，東關鎮梁巷村梁國治中狀元。
乾隆三十六年，豐惠范衷中探花。
嘉慶六年（1801），在縣城（今豐惠鎮）建四諫祠，紀念明代冒死彈劾奸相嚴嵩的御史謝瑜、葉經、陳紹及郎中徐學詩。
嘉慶七年七月，巨魚由曹娥江口乘潮而上，退潮時陷于沙中，身長不知其幾，而脊高于屋。
道光十年（1830），崧廈人連仲愚辭上海縣訓導之職，回崧廈鎮創辦“協和醬園”（今崧廈釀造廠的前身）。
道光十二年，署知縣楊溯洢、署教諭徐廷鑾首倡捐廉暨闔邑紳民捐資，于縣城（今豐惠鎮）東隅創建經正書院。
道光二十一年八月，英軍再犯定海，提督余步云守招寶山，上虞東北一帶俱筑土城，官兵連營結寨與寧波為聲援，并于夏蓋山筑炮臺防堵海口。
道光二十六年八月，英侵略軍艦船繞后海侵上虞，團董楊光普、瀝海汛把總倪永率眾俘虜男、女白人各1名，黑人3名，白人婦女稱英國三公主。知縣龍澤浩將俘虜押送寧波。
道光三十年八月，遇風潮大水，沙湖塘決，無量閘圯，城中（今豐惠鎮）水高六、七尺。前江塘決口十七處，歲饑，斗米五百錢。布政使汪本銓至縣視察，借庫銀3000兩，飭知縣張致高轉交崧廈上湖頭村人連仲愚經營修筑堤塘，經一年告成。
咸豐三年（1853），法國天主教會在城內（今豐惠鎮）縣前站弄設天主教堂。
咸豐十一年十一月，太平天國侍王李世賢部將戴王黃呈忠攻克上虞，乘勝進襲下管、嶺南、大嵐等地。
同治元年（1862）十月，駐上虞太平軍遭清軍、民團及法國洋槍隊聯合進攻，被迫渡過曹娥江退至紹興縣境內。至此，太平軍在上虞縣活動結束。
光緒三年（1877），崧廈聯豐鄉上湖頭村連氏建成藏書樓——枕湖樓，藏書6萬余卷。
光緒九年七月二十二日，狂風掃地，屋瓦群飛，合抱之木皆拔，潮水溢塘，濱海居民饑。知縣塘煦春特請驛亭人經元善（時任上海電報局總辦）籌辦賑公所，募捐一萬八百七十千有奇救災。
光緒十二年，邑紳經紳文創辦牛痘局。